La ocasión más reciente en la que Caballero Herreros dirigió al conjunto blanquiazul se produjo en la trigésimo octava jornada del curso 2006/2007, con mal recuerdo para la formación insular ya que en esa fecha se caía por 1-2 ante el Málaga CF en el Heliodoro Rodríguez López.

El equipo dirigido por Juan Martínez ‘Casuco’ se adelantaba a los 10 minutos de partido, después de que el visitante Armando marcara en su propia portería. El cuadro malacitano, sin embargo, se repuso en la segunda mitad, consiguiendo el tanto del empate por medio de Antonio Hidalgo (57 minutos), y el del triunfo, obra de Gascón en el 71.

El último empate cosechado por el CD Tenerife, entretanto, con el colegiado riojano, fue ante el Real Sporting de Gijón en El Molinón, en choque correspondiente a la vigésimo novena jornada de la campaña pasada, celebrado en abril de 2007. En aquella ocasión, los blanquiazules fueron capaces de igualar a un tanto en tierras asturianas.

Ayoze adelantó al Tenerife en la primera mitad, pero Jorge hizo el definitivo empate para el Sporting. Caballero Herreros expulsó a Pablo Sicilia al interpretar juego peligroso del jugador tinerfeñista. Además, amonestaría por parte del Tenerife a Marc Bertrán, Rafa Clavero y Óscar Pérez.

La primera vez que Caballero Herreros dirigió al Tenerife el pasado curso fue en el Heliodoro Rodríguez López ante el Xerez Deportivo. Los andaluces ganaron por 0-2, en un choque que se puso favorable a los visitantes a los tres minutos con el tanto de Camuñas y que se cerró en la recta final con un gol de Raúl Medina. Suso, Raúl Martín y Cristo Marrero fueron amonestados por parte isleña.

Antes, Caballero Herreros había arbitrado al Tenerife, también en la Isla. Fue el 3 de junio, en la cuadragésima jornada, y el choque concluyó con empate a cero goles. Ricardo, Almirón, La Pagila y Daniel Fagiani fueron amonestados por los locales.

La primera vez que el CD Tenerife y el colegiado riojano se vieron las caras, mientras tanto, se produjo el 31 de enero de 2004. Los isleños también igualaron a cero goles ante el Deportivo Alavés en Vitoria. El canterano Vitolo recibió la cartulina amarilla, además de Posse, Ismael y Djukic.

El 27 de febrero de 2005 volvieron a coincidir, con motivo de la visita al Heliodoro del Pontevedra. Una vez más, por tercera ocasión, se registró un empate a cero. Caballero Herreros expulsó en aquella contienda a César Belli por el Tenerife y a Cabrera Cava por el Pontevedra.

La primera derrota que sufrió el Tenerife con el riojano Caballero Herreros de juego fue el 28 de mayo de 2005, en el Estadio El Maulí de Antequera. El representativo cedió por la mínima ante el Málaga B, recibiendo cartulina Antonio Hidalgo y Sebas Corona por parte visitante.

La pasada edición, Caballero Herreros coincidió con el CD Tenerife en una ocasión. Dirigió la derrota sufrida por los blanquiazules ante el Albacete (3-2) en el Carlos Belmonte. Fue el 21 de enero de 2005.