La última ocasión en la que ambos equipos se enfrentaron data del 20 de diciembre de 2006, cuando el grupo dirigido entonces por Juan Martínez ‘Casuco’ venció por 3-2. Los anfitriones marcaron sus goles entre el minuto 34 y el 40, anotados por Pablo Sicilia, Culebras y Ayoze. Sin embargo, Mata (57’) y Negredo (60’) estuvieron a punto de remontar la desventaja, si bien al final los puntos se quedaron en la Isla.

El único revés, entretanto, llegó en el ejercicio 05-06, cuando un solitario tanto de Roberto Soldado a falta de 14 minutos para la finalización del encuentro permitió al Real Madrid Castilla llevarse el triunfo del Heliodoro Rodríguez López. El filial, dirigido por Miguel Ángel Portugal, lograba de esta manera romper con el gafe del recinto tinerfeño.

Antes, el CD Tenerife siempre había logrado puntuar. La primera vez que se vieron las caras fue en la primera jornada de la temporada 83-84. Tinerfeñistas y madridistas se repartieron los puntos (2-2). Los tantos blanquiazules fueron logrados por Manolo y Lasaosa.
Una campaña después, el representativo sumaría su primer éxito ante el filial blanco. Una victoria por tres tantos a cero -ha sido la más clara y abultada hasta el momento-, le permitía superar al Real Madrid Castilla. Rubén Cano, en dos ocasiones, y Luis lograron los goles tinerfeños.

Dos empates consecutivos fueron los siguientes registros: temporada 85-86 y 87-88 (1-1 y 0-0, respectivamente). El otro éxito del CD Tenerife, por último, se remonta a la campaña 88-89, cuando un solitario tanto de Toño permitía a los blanquiazules derrotar al segundo equipo del Real Madrid.