El encuentro más reciente entre ambos se produjo el 21 de noviembre de 1999, cuando ambos militaban en Segunda División A. El Toledo visitaba el recinto de San Sebastián después de una semana centrada más en lo extradeportivo. Los verdiblancos eran colistas del grupo y el CD Tenerife venció con claridad, pero no con comodidad: 3-0.

Castro Santos, preparador por aquel entonces del representativo, sacó un once formado por Montoya; Dani, Lusenhoff, Ballesteros, Javi López; Emerson, Pablo Paz, Pinilla, Mista; Hugo Morales y Pier. En la segunda mitad se incorporaron Jordi, Simunthenkov y Barata. Ballesteros había adelantado a los blanquiazules en la primera mitad, pero no fue hasta los minutos finales cuando Barata sentenció con dos tantos en cuatro minutos.

Pero esta no había sido la primera vez que CD Tenerife y Toledo se veían las caras. En la temporada 69-70, con la Tercera División como escenario, los dos conjuntos se midieron en el Heliodoro Rodríguez López. El resultado fue idéntico al más reciente (3-0), con goles de Jorge y de González, éste en dos ocasiones.

Y antes de estas dos citas, el Toledo también pisó el recinto tinerfeño para disputar la liguilla de ascenso a Segunda A en la campaña 49-50, cuando lograron la clasificación en sus respectivas ligas regionales y cuando aún no existía la Segunda División B.

Aquella cita, celebrada el 14 de mayo de 1950 concluyó con empate a un gol. El CD Tenerife necesitaba la victoria después de ceder en las dos primeras confrontaciones disputadas en el Heliodoro, ante la UD Las Palmas (1-2) y el Imperial de Murcia (2-3).

En el CD Tenerife debutó Arencibia, conocido como “El Divino Calvo”, en el banquillo tras la destitución de Andrés Llombet. El tanto blanquiazul fue obra de Agustín, que en el minuto 18 neutralizaba la ventaja adquirida por los manchegos sólo tres minutos antes por mediación de Florencio.