CD Tenerife y UD Las Palmas se volvieron a encontrar en Segunda División a finales de la década de los 90. El choque de la primera vuelta abrió el campeonato y sirvió además para el estreno oficial de la Televisión Autonómica.

El grupo que entonces dirigía Sergio Kresic ganó por 2-0 a un Tenerife que ese año pagó muy caro las prisas por volver a Primera sin un proyecto muy definido.

Una vuelta más tarde, y con Castro Santos ocupando el puesto de Sandreani en el banquillo blanquiazul, Las Palmas ganó en el Heliodoro por 1-2. Fue un partido muy polémico que pasó a la historia por el penoso arbitraje de Pino Zamorano. El Tenerife ganaba por 1-0 a falta de diez minutos, pero la Unión Deportiva le dio la vuelta al marcador con dos goles de Tevenet y Sequeiros. Un palo para el tinerfeñismo.

UD LAS PALMAS 2
CD TENERIFE 0

UD LAS PALMAS
Cicovic: Paqui, Olías, Jaime Molina, Jaime Quesada; Pablo Lago, Ramón, Samways, David Pirri (Alex, 57'); Tevenet (Josico, 60') y Orlando (Sequeiros, 60').

CD TENERIFE
Montoya; Lussenhoff, Aira, Ballesteros (Pinilla, 80'); Dani (Slovak, 60'), Emerson, Hugo Morales, Tiago, Javi López; Pier y Mista (Barata, 46').

ÁRBITRO
Teixeira Vitienes.

GOLES
Tevenet y David Pirri.

INCIDENCIAS
Estadio Insular. 21 de agosto de 1999.

CD TENERIFE 1
UD LAS PALMAS 2

CD TENERIFE
Montoya; Dani, Ballesteros, Lussenhoff, Javi López; Bruno Caires (Emerson, 54'), André Luiz (Pier, 59'), Pablo Paz, Pinilla; Hugo Morales (Aira, 77') y Barata.

UD LAS PALMAS
Cicovic; Jaime Quesada (Socorro, 65'), Sarasua, Jaime Molina, Paqui; Alex, Josico, Samways, Pablo Lago (Sequeiros, 75'); Eloy y Orlando (Tevenet, 52').

ÁRBITRO
Pino Zamorano.

GOLES
Pablo Paz, Tevenet y Sequeiros.

INCIDENCIAS
Heliodoro Rodríguez López. 14 de enero de 2000.